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雖然劉表被人稱為「自守之賊」「坐談客耳」，然而從某種意義上來說，此人武德相當充沛，因為他和袁術是三國時期少有的做到了同時向四面開戰的人。

劉表在初平元年（190）時被任命為荊州刺史，但他上任前長沙太守孫堅剛殺了荊州刺史王叡和南陽太守張咨，同謀者還有武陵太守曹寅，一片混亂的景象。占領南陽的袁術想要奪取荊州，在魯陽阻攔劉表，襄陽被江夏的賊寇張虎等人占領，荊南四郡則宗賊四起。劉表只能想辦法躲過袁術等人的阻截，單馬入宜城，設下鴻門宴誘殺宗賊帥，然後奪取襄陽，再傳檄定荊南。

袁術當時在荊州的地盤不止有南陽，連江夏太守劉祥也和他站在一起。劉表一開始想要拉攏袁術，表其為南陽太守，結果袁術根本不領情，指派孫堅率兵進攻劉表。荊州州治原本在武陵郡的漢壽，後來被王叡搬到北邊的江陵，而劉表為了對付袁術搬到了更北邊的襄陽。

史書里簡省了劉表平定荊州的過程，給人一種劉表平定荊州之後孫堅才來進攻他的印象，但劉表在初平元年下半年才到達荊州，孫堅初平二年（191）就來進攻劉表，因而劉表此時應該還沒有掌控荊南，也沒有掌控江夏，這從後來許多士人為了逃避劉表任命而跑到荊南（如杜襲繁欽）就可以看出，並且後來的江夏太守黃祖此時也在襄陽一帶對付孫堅。

由於孫堅在當年年末意外戰死，劉表幸運躲過一劫，之後他又一邊平定荊州一邊派人和朝廷往來，在初平三年（192）的冬天得到了鎮南將軍、荊州牧、封成武侯、假節的任命，成為朝廷認可的荊州之主。

當時袁紹和袁術交惡，二人展開遠交近攻，由於先前袁術已經派孫堅進攻過劉表，所以劉表和袁紹結盟，並於初平四年（193）派兵攻入南陽，成功將袁術趕跑並斬殺了劉祥。這期間劉表上疏告發益州牧劉焉僭擬輿服圖謀不軌，兩家從此結仇。

興平元年（194），劉焉勾結馬騰韓遂進攻李傕郭汜失敗，二子被誅，劉焉氣病身亡。隨後朝廷征劉璋為九卿，以扈瑁為益州刺史、荀攸為蜀郡太守，取道荊州入蜀。劉表趁機派別駕劉闔勾結劉璋的部將沈彌、婁發、甘寧叛亂，結果遭到失敗。事後劉璋派中郎將趙韙屯兵朐忍，與劉表進入戰爭狀態。

興平二年（195）長安大亂，關中人大量逃奔荊州，劉表派婁圭前往南陽帶兵迎接，收攏人才，設立學官復興文化事業。建安元年（196）張濟南奔南陽，與劉表軍發生衝突並被射殺，劉表接收其侄張繡安置在宛城，同時派人幫助朝廷修復宮室。九月朝廷遷都許縣，流亡士人大量返回中原，王忠張繡等人也投靠曹操，曹操劉表隨即交惡。

 
建安二年（197）張繡背叛曹操，劉表派兵會同張繡多次進攻曹操，並與其親自交戰。建安三年（198），曹操再度進攻張繡，劉表派兵救援並阻斷曹軍糧道，曹操無功而返，同年長沙太守張羨率兵反叛劉表，零陵桂陽一同響應，劉表連年無法攻克。

建安四年（199），朝廷下詔讓劉璋孫策協助曹操討伐袁術劉表，隨後袁術病死，孫策率兵進攻江夏並與黃祖交戰，年末張繡再度背叛劉表。建安五年（200），曹操袁紹爆發官渡之戰，劉表在這前後終於平定荊南三郡叛亂，劉表又讓侄子劉磐同黃忠等人一起鎮守長沙，並多次進攻豫章郡，與太史慈交戰。

建安六年（201），劉備投奔劉表，劉表進攻曹操並攻下西鄂。建安七年（202）劉表派劉備北伐，一度打到許都附近的葉縣，曹操讓李典等人從冀州前線趕回後方增援夏侯惇。建安八年（203）曹操宣布親征劉表，得到袁譚求援的消息後返回，同年孫權派兵進攻江夏黃祖。

 
這期間為曹操鎮守後方的夏侯惇寫信給交州牧張津及豫章太守孫賁，指使他們進攻劉表治下的長沙、零陵、桂陽三郡。張津連年進攻劉表但都失敗，最後被部下所殺，劉表便任命部下賴恭為交州刺史，吳巨為蒼梧太守，將勢力向南伸入交州。朝廷又任命孫輔為平南將軍、假節領交州刺史，與劉表爭奪交州。

建安十一年（206），黃祖派兵進攻柴桑被周瑜擊敗，曹操派張遼進攻江夏。建安十二年（207），孫權再度進攻江夏，曹操北征烏丸，劉備勸說劉表襲擊許都被拒。建安十三年（208），孫權第三次進攻江夏並斬殺黃祖，曹操發起南征，劉表不久病逝。

按照以上總結，劉表曾向西進攻益州，向東進攻揚州，向北進攻豫州，向南進攻交州，先後和劉璋、曹操、孫策、孫權、張津交戰，同時與四面八方都保持敵對關係。此外，孟達進攻房陵時攻殺了太守蒯祺，蒯祺出身劉表所重用的荊州大族蒯氏，且房陵就在襄陽的西北，可以沿漢水攻入，因而劉表很可能還將觸角伸進了上庸一帶。雖然劉表也打了許多防禦戰，但四鄰都有被其進攻的記載，這一點上劉表的武德莫名充沛。

 
有關其為啥會這麼積極地毆打四鄰，有人提出過一個猜想，在劉鎮南碑里記載初平三年劉表被封鎮南將軍、荊州牧、假節時，還被一併賜予了「開府，儀如三公，並督交、揚、益三州，委以東南『』的任命。如果該碑內容屬實，那麼就是朝廷專門允許劉表同時督南方的其他三個州，這樣似乎也能解釋他為何要跑去檢舉和自己並沒有什麼仇怨的劉焉。

限制劉表發展的一個問題是他並不出色的軍事實力，另一個問題就是其馭下能力不足。當時荊州人才眾多，但很大一部分都不肯接受劉表任命，張羨、韓嵩這些劉表的心腹下屬也先後背叛，大大影響其擴張進度，而劉表先後招攬張繡劉備等獨立軍事集團充當打手，卻並沒有辦法進行有效控制，張繡前後兩次說叛就叛。

 
此外，雖然早些年劉表四處進攻，但從建安九年（204）開始其發動戰爭的頻次明顯下降，幾乎都在被動挨打，也沒有襲擊許都的雄心。這也符合那句民謠，即「八九年間始欲衰，至十三年無孑遺」，也就是從建安八九年起荊州開始變得衰敗，劉表的身體也每況愈下，這在很大程度上削弱了他的進取心。

所以總結下來就是劉表剛到荊州時掌控力很弱，花了約十年時間才將其完全平定，而其政權本身存在諸多問題，制約了擴張能力，加上劉表還四面開戰到處樹敵，所以擴張很不順利。就這樣磕磕絆絆到最後，老爺子自己也快折騰不動了，乾脆選擇躺平。