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在漢末三國人物中，董卓是被罵得最狠的一個。
范曄在《後漢書》中罵他罪惡滔天，「干逆三才」，也就冒犯了天地人的常道。陳壽在《三國志》中罵他「狼戾賊忍，暴虐不仁，自書契以來，殆未之有也」，也就是兇狠殘忍，暴虐而不講仁義，自打有文字記載以來，還從來沒有出過這樣的大壞蛋。
客觀地說，這些話不像是歷史學家應該用的語言，因為它不符合辯證法，一個再壞的人身上多少也有可取之處。但在歷史學家眼裡，董卓乾的壞事實在太多了，士人們無法原諒他，所以只要說起董卓，都會毫不客氣地把他貶得一無是處，粗俗、無知、殘虐、霸道，所有能用在惡人身上的貶義詞都盡情地往他身上使。
但是，縱觀董卓的一生，他固然是個大惡人，但也是個有本事的人，某種程度上也是為東漢王朝做過貢獻的人。
雖然他因為篤信亂世生存術而在有些問題上不擇手段、急功近利，但也並非一味耍橫，也具備了一定的政治智慧。同時，他也是《漢末英雄記》的作者王粲非常熟悉的政治人物之一，王粲十六七歲到了長安，當時這裡正處在董卓的統治之下。
王粲目睹了長安之亂，也親身經歷了董卓被殺後全城百姓的欣喜若狂，現存《漢末英雄記》裡涉及董卓的有十二條，一千一百多字，約占總量的十分之一。
這些記錄雖然已經支離破碎，其中記錄董卓早期歷史的只剩了上面這兩條，但綜合王粲筆下的董卓，可以看出相對於范曄和陳壽，王粲對董卓的評價更為客觀，他沒有用漫畫式的筆法寫董卓，至少有一條，王粲告訴人們，董卓在作亂之前曾為朝廷「前後百餘戰」。
為招待客人殺了正在耕地的牛
董卓字仲穎，隴西郡臨洮縣人。隴西郡隸屬於東漢的涼州刺史部，是東漢的「大西北」，是少數民族聚居區，也是東漢的主要戰場。當時，在這一帶居住的羌族勢力強大，屢屢起兵反抗朝廷，朝廷則一次次派大軍鎮壓，戰事綿延百餘年。
正是在這種情況下，涼州成為武人和冒險家的樂園。隴西郡位於今甘肅省南部的臨夏、隴南、甘南之間，董卓的老家臨洮縣卻不是現在的臨洮縣，而是臨洮縣以南幾百里外的岷縣，這兩個地方都在洮河岸邊，是川渝方向去往蘭州的必由之路，在東漢時相當偏僻和落後。
董卓出身於下級官吏之家，他董卓的父親董君雅在潁川郡的綸氏縣當過縣尉，綸氏縣即今天河南省登封市——少林寺的所在地，不過這個著名的寺院開始建設還要到三百多年後的南北朝時期。
縣尉是縣令或縣長的下屬，負責治安緝盜等工作，相當於副縣級的公安局長。董卓的父親一生中最大官職才是個縣尉，說明他們不是名門望族，不過，出身於遙遠的邊地，而能在當時經濟文化最發達的汝南、潁川一帶做官，說明董君雅也有一定本事。
當時年輕人最好的前途就是研習經學，之後進入太學學習，畢業後踏入仕途，袁紹、曹操等人都有這樣的經歷。但，董卓不是，《後漢書》說他「粗猛有謀」，也就是智育不好體育好，這或許與他出身涼州有關，或許與他父親任職縣尉有關，總之青少年時期的董卓沒有種下日後當一名文人的基因。
董卓小的時候在老家生活，「嘗游羌中，盡與豪帥相結」，「羌中」指的是羌族聚居區，大體上在隴西郡與武都郡一帶，核心地區在今天甘南、川北，甘肅的宕昌、武都等地以及著名的九寨溝風景區都在其內。這裡與董卓老家岷縣相鄰，董卓青少年時期就表現出一身的江湖俠氣，他與羌人部落首領交上了朋友。
對青年時期的董卓，《漢末英雄記》有一段記載：「後歸耕於野，諸豪帥有來從之者，卓為殺耕牛，與共宴樂。」《後漢書》引用了上面的話，又加了幾句：「豪帥感其意，歸相斂得雜畜千餘頭以遺之，由是以健俠知名。」台灣十一位教授將這段話合譯為：以後董卓回到中土，在田野里耕作維生。
羌族中的一些豪傑有大老遠跑來看望他的，董卓便帶他們回家，高興起來，甚至把自己正在幹活的耕牛都殺了款待客人。
家中來了客人有人會殺雞，再盛情一點的會殺頭豬，而直接到田地把正在耕地的牛牽回來殺了，這不是一般人能做到的。董卓的豪爽感動了這些羌族朋友，回到老家後，他們竟然搜集了千餘頭的牲畜贈送給董卓，董卓因此以健俠而聞名。
據此有人認為，董卓後來跟他父親到了潁川郡綸氏縣生活過。《後漢書》還說董卓善於騎射，能在馬上用兩張弓左右開射，而且臂力過人。一身俠氣，武力超群，放在首都洛陽恐怕很難派上用場，但在戰事不斷的隴西，這就有了用武之地。
據《吳書》記載，董卓回到老家後被隴西郡太守召為吏，讓他「監領盜賊」，就是管管治安。當時這一帶除了羌人外，胡人也經常出來劫掠百姓，干治安工作必須是一把強手，董卓看來幹得不錯，不多久受到涼州刺史成就的賞識，把鄉他調到州政府工作，讓「領兵騎討捕」。
《後漢書》說這個職務叫「兵馬掾」，查東漢州郡政府屬官里沒有這個職務，可能是為邊境地區州郡特設的，「掾」的意思是官屬里的佐吏或辦事員，東漢的正規軍不歸州郡管，內地的州郡都沒有兵，只有都尉管理的治安警察部隊。
邊境地區情況特殊，設有一定數目的地方部隊，負責守土衛家、配合正規軍作戰，類似於民團，董卓乾的就是這個差事。據《吳書》記載，董卓幹得挺不錯，他領兵討伐胡人，「大破之」，俘虜了上千人。
得到多位名將的賞識提攜
當時朝廷的中央軍主力幾乎常年在涼州一帶與羌人打仗，由此造就了不少名將，東漢末期最著名的是「涼州三明」，即張奐(字然明)、皇甫規(字威明)和段穎(字紀明)，都是涼州本地人，其中張奐是敦煌郡淵泉縣(今甘肅安西)人，皇甫規是安定郡朝那縣(今甘肅靈台)人，段熲是武威郡姑臧縣(今甘肅民勤)人。
他們先後在涼州領兵作戰，主要對手是羌人。這幾個人對董卓都很熟悉，對他也相當賞識，董卓在他們的提攜下在軍中逐漸成長起來。
桓帝末年，董卓正式加入朝廷正規軍，來到張奐手下擔任軍司馬，這個軍職的品秩是千石，當時縣令的品秩是四百石或六百石，所以董卓擔任的這個職務雖然算不上高級將領，但也起點不錯。
他隨同張奐參加了與羌人在漢陽郡的作戰，打了勝仗，董卓得到了九千匹縑的賞賜，當時物價起伏很大，工資和獎金常發實物，比現金更有用，董卓得到的是一大筆獎金，但董卓身上「健俠」的一面又表現了出來，他說：「為者則己，有者則士。」也就是說功勞雖然是自己的，但也是大家的，於是把所有賞賜都分給了手下，自己什麼都沒有留。
董卓後來被提拔為西域戊己校尉，這是一個不常設的官職，負責屯衛、監護西域諸國。在軍中，校尉級別較高，應該到了師長、旅長一級，可以正式進入高級將領的行列了。但董卓在這個位置上沒幹多久，就因為什麼事被免了官。
當時段熲兼任涼州刺史，也很賞識董卓，據《吳書》記載，段頰見董卓被免官後無事可做，就把他推薦到洛陽，在司徒袁隗那裡任職，董卓擔任的是「司徒」。司徒是三公之一，比部長還高，可以組建自己的辦事機構(開府)，「司徒」是司徒府里內設部門的負責人，相當於處長。
董卓從此成了「袁氏故吏」。出身於汝南郡的袁氏一門「四世五公」，也就是先後四代人里有五個當上朝廷三公，他們的門生故吏遍天下，能成為「袁氏故吏」中的一員，當時在官場上是最值得炫耀的資本。董卓從此官運亨通，先後擔任了并州刺史、河東郡太守，成為省部級的地方大員。
中平元年(184年)黃巾起義爆發，朝廷在倉促之間組織軍隊討伐，負責與冀州黃巾軍作戰的是劉備和公孫瓚的老師——名將盧植，在盧植指揮下，戰事進展得很順利，但盧植得罪了天子派來戰地巡查的宦官，宦官回去告了他一狀，結果盧植被臨陣撤職治罪。
本朝重文治，朝廷里文官一大堆，能打的武將卻相當有限，挑來選去，最後覺得董卓能打，就命他由河東郡太守改任東中郎將，代替盧植與黃巾軍作戰。然而，董卓習慣了與羌人作戰，擅長的是山地戰和大兵團騎兵突擊，對於平原和河網地帶的攻城戰不太拿手，結果一籌莫展。
情急之下，董卓向朝廷推薦了皇甫規的侄子皇甫嵩接替自己，皇甫規也擔任過涼州刺史，資歷比張奐還老，皇甫規提攜過董卓，他的侄子皇甫嵩也很有軍事才能，董卓請出老領導的侄子，結果皇甫嵩不久就把冀州黃巾軍剿滅了，被升為左將軍。而董卓因為作戰不力而被撤職。
曾藉助流星雨反敗為勝
到了中平二年(185年)，涼州羌人發動了規模很大的叛亂，他們共立北宮伯玉、李文侯為將軍，殺了朝廷設置的護羌校尉冷征和金城郡太守陳懿，攻燒州郡，叛亂武裝後來逐漸歸到金城人邊章、韓遂手中，他們聚集了數萬騎兵向東發起攻擊，已經打到了關中一帶，這裡是西漢各位皇帝陵寢所在地，朝廷一下子緊張起來。邊章、韓遂等人以誅殺宦官為名，鼓動大家跟著造反。
這樣，董卓又有了用武之地。朝廷派皇甫嵩領兵與邊章、韓遂作戰，任命董卓為中郎將，擔任皇甫嵩的副手。
兇悍的涼州騎兵跟黃巾軍完全不同，這一次輪到皇甫嵩找不到感覺了，他因為作戰無功而被撤職，朝廷拜老將張溫為車騎將軍統一指揮作戰，任命執金吾(中尉)袁滂為張溫的副手，董卓被提拔為破虜將軍，與蕩寇將軍周慎等歸張溫指揮，加上附近州郡的地方部隊，共有十多萬人，總指揮部設在美陽(今陝西武功)。
但是叛軍勢頭很猛，戰鬥力強於朝廷的軍隊，張溫等又面臨作戰不利的局面。到了這一年的十一月，突然發生了奇異的自然現象，幫助朝廷軍隊反敗為勝。
據《後漢書》記載，在美陽一帶夜裡突然「有流星如火，光長十餘丈」，這可能就是流星雨，其中有較大的隕石，發出的光也超乎尋常。更神奇的是，有顆巨大的隕石正好落在叛軍的營區里，把營寨都照亮了，營中的驢馬等動物受到驚嚇嘶鳴起來。
古人不了解地震、日食、流星這些自然現象的原理，往往認為是大凶之兆，是上天的某種警示，很不吉利。邊章、韓遂也這樣認為，於是決定撤軍。
董卓看到處於優勢的一方竟然自動撤退，大喜過望，聯合右扶風郡太守鮑鴻共同出擊，斬首數千級，邊章、韓遂退到榆中，也就是董卓的老家隴西郡一帶。張溫指揮大隊人馬乘勝追擊，命蕩寇將軍周慎率三萬人擔任對榆中的主攻，命董卓也率三萬人進討先零部落的羌人。張溫派手下的參謀(參軍事)孫堅協助周慎。
孫堅即孫策和孫權的父親，此前擔任過多年的基層工作，又參與過討伐農民起義軍的戰鬥，戰場經驗豐富。
他建議周慎說：「敵人困在城裡沒有糧食，肯定會到外面運糧。我請求率一萬人馬斷其糧道，將軍率大軍隨後跟進，敵人缺少糧食必然不敢出戰，最後只能撤入羌中，到那時我們併力討伐，則涼州可定。」
可是周慎錯誤判斷了戰場形勢，又不願意分功給孫堅，執意從榆中城正面發起強攻，結果反被邊章、韓遂派兵截斷了葵園峽谷，把周慎的糧道斷了。周慎這才慌忙，下令放棄輜重突圍。
周慎突然撤軍，讓擔任輔攻的董卓措手不及，被邊章、韓遂所部羌胡兵圍困在望垣以北，糧食很快吃完了，敵人圍攻又急，情況十分危急。董卓從小在這裡長大，對周圍環境特別熟悉，這裡有一條大河，也就是洮水，董卓站在河邊突然來了主意，他命人在河上築壩把水截住，形成了長達數十里的堰塞湖，對外說是要捕魚充飢，實際把水斷流後人馬從垻下過河，之後突然放水，形成潰壩，沖淹下游的敵人，董卓因而解圍。
此戰，朝廷共有六支軍隊參戰，其他五支都漬不成軍，損失慘重，只有董卓率領的這一支全師而還(時六軍上隴西，五軍敗績，卓獨全眾而還)，他因此被朝廷封為邰鄉侯，食邑一千戶，所部人馬屯紮於關中地區的扶風郡。
由功臣變成朝廷的心腹大患
董卓為朝廷身歷百戰，立下赫赫戰功，自己的地位也不斷擢升，不久，朝廷拜他為前將軍，這是前、後、左、右「四方將軍」之一，僅次於大將軍、車騎將軍、驃騎將軍，董卓進入到帝國頂級將領的行列。與同樣出身於涼州的張奐、段熲、皇甫規、張溫等前輩相比，董卓卻走了完全不同的道路。
張奐、皇甫規包括以後投靠了宦官的段熲在內，他們雖然有很強的軍事才能，但本質上卻具有士人的氣質，比如張奐就是個大學者，是《尚書》研究專家，培養了兩個書法家兒子——張旭和張脈，張旭更是被後世稱為「草聖」。
他們這些人對朝廷都心懷敬畏，正統觀念很強，朝廷讓干就好好干，不讓干也沒有怨言。但是董卓心中朝廷的觀念就淡得多，他從小沒受過那麼多禮教和經學的教育，經常跟少數民族部落首領打交道，把眼前利益看得重，把名節看得很輕。
同時，經過多年與朝廷打交道，也逐漸把朝廷看透了，他明白只要你有實力，朝廷就離不了你，就得買你的帳，他想盡辦法培植自己的勢力，手下的將校也大都跟他一樣：講義氣、輕名節，只對董卓個人效忠，把朝廷的命令不太當回事。
所以張奐、張溫、段熲以及皇甫氏叔侄雖然論軍事才幹都不輸於董卓，論功績更不比董卓差，但他們都不是軍閥，而董卓是。據《三國志·孫堅傳》記載，張溫擔任西部作戰總指揮期間，董卓是他的手下，但董卓根本不買張溫的帳。
一次，張溫拿著天子的詔書召喚董卓，董卓過了很久才慢悠悠來了，張溫批評董卓，董卓是不服氣，兩個人鬧得很不愉快。在張溫手下當參謀的孫堅看不過眼，走到張溫面前對他耳語道：「董卓不知錯反而態度不恭，應該治他奉詔不到罪，按軍法把他斬了。
張溫是個好脾氣，以前陶謙在他手下也當過參謀，陶謙可不是印象中的謙謙君子，年輕時以臭脾氣著稱，他敢在酒桌上跟張溫公開叫板，嚴重藐視領導，但張溫最後也沒能把陶謙怎麼樣。
張溫小聲對孫堅說：「董卓向來在涼州一帶有威名，現在殺了他，再在西邊用兵就少了依託。」孫堅見張溫不敢，但他仍不放棄，又歷數董卓三大罪狀，讓張溫下決心。張溫仍然不敢，對孫堅說：「你趕快下去吧，時間長了董卓會起疑心。
韓遂後來殺了邊章和北宮伯玉、李文侯，吞併了他們的人馬，擁兵十多萬，成為涼州最大的反朝廷勢力。
此時，東漢名將馬援的後人馬騰也迅速崛起，加上漢陽郡人王國等叛軍，幾路人馬捲土重來，又寇掠三輔，把關中西部重鎮陳倉(今陝西寶雞)圍了起來，朝廷派前將軍董卓與左將軍皇甫嵩共同出兵征討，這一次朝廷軍隊把韓遂、馬騰等部打敗。
隨著戰功的累積，董卓的個人勢力也快速膨脹，董卓不服管的問題引起了朝廷的擔憂，為了解除董卓的兵權，朝廷於中平六年(189年)下詔征董卓為少府卿，這是九卿之一，正部長級，相當於皇家事務部部長，董卓哪有心思去洛陽伺候皇上，於是上書請朝廷收回成命，理由是其所部湟中義從以及秦胡兵等聽說他要走，都哭著喊著不讓，「牽挽臣車，使不得行」。
對於董卓的抗旨朝廷居然沒有辦法。後來有人又想了個主意，改任他為并州牧，讓他把所領的兵交給皇甫嵩後立即赴任。
州牧位高權重，是絕對的封疆大吏，可董卓仍然沒興趣，他再次抗旨。
如果沒有以後何進誅宦官、袁紹召外兵入京、洛陽大亂等事件，董卓跟朝廷遲早會攤牌，最有可能出現的局面是，由他整合涼州正、反兩方面的各路人馬，自己割據稱王，當上土皇帝。
但是，後來發生的事誰也無法預料，董卓在其中極盡推波助瀾之能事，最後又被掀起的大浪所吞沒，並且直到他死後，由他激起的這股浪仍然久久餘波未定。
